C u e s t i o n a ri o d e A I N E S 123-

Mecanismo de acción del A.A.S Sí n t e s i s d e l A A S ( H o f f ma n - 1 8 9 8 - q u í mi c o d e B a y e r ) . ¿ C ó m o p u e d e a t e n u a r l o s e fe c t o s c o l a t e ra l e s o c a s i o n a d o s p o r e l A A S, me d i a n t e m o d i f i c a c i o n e s fa rm a c o q u í m i c a s ? Dados los siguientes compuestos indique: a) REA de los derivados del ácido salicílico b) N o mb r e q u í mi c o

4-

O

O

OH

O

O

OH

OH

OH

O O

OH

OH

F O

O F

Ácido Sa l i c í l i c o 5-

A.A.S

Dado a) b) c) d) e)

3 - me t i l a s p i ri n a

Diflunisal

el siguiente compuesto indique : D e ri v a d o d e l c o m p u e s t o a l q u e p e r t e n e c e y D C I N o mb r e q u í mi c o A c c i ó n fa r ma c o l ó g i c a E j e mp l i f i q u e u n i s ó s t e r o d e l p r i me r g ru p o d e a c c i ó n s e me j a n t e Fo r m u l e e l é s t e r d e l A A S c o n e l a c e t a mi n o f e n o .

OH O

NH

6-

¿ E s a c o n s e j a b l e e l u s o d e a n t i n fl a m a t o r i o s d e l t i p o a n t i p i r i n a ? a) Explique brevemente b) Fo r m u l e t r e s c o mp u e s t o s d e e s t e g ru p o y d e s u n o m b re q u í mi c o c) Se ñ a l e a l g u n o d e u s o c o mú n y s u f o r ma f a r ma c é u t i c a

7D a d o e l s i g u i e n t e c o mp u e s t o : 4 - b u t i l - 1 , 2 d i f e n i l - 3 , 5 p i ra z o l i d i n o d i o n a . a) Fo r m u l e e l c o mp u e s t o , i n d i c a n d o e l g ru p o a l q u e p e rt e n e c e y c o mp a r e s u a c t i v i d a d b i o l ó g i c a y o t e ra p é u t i c a . b) Fo r m u l e s u s me t a b o l i t o s ( p r o d u c t o c o m e r c i a l i z a d o ) c) R E A d e l g ru p o y s u mo d o d e a c c i ó n . 8F ó r m u l e : á c i d o 2 - [ (2 , 3 - d i me t i l f e n i l )a mi n o ] b e n z o i c o . I n d i q u e e l grupo al que pertenece . a )E s t ru c t u r a mí n i m a re q u e r i d a p a ra q u e p u e d a a c t u a r c o mo inhibidor de la PG sintetasa. b )E j e m p l i fi q u e u n c o m p u e s t o d e ma y o r p o t e n c i a . 9Fo r mu l e e l á c i d o 1 - ( 4 - c l o ro b e n z o i l ) - 5 - m e t o x i - 2 - me t i l - 1 H - i n d o l - 3 acético. a ) G r u p o a l q u e p e r t e n e c e e l c o mp u e s t o y D C L b) REA c )E j e mp l i f i q u e e l { a c i d o 5 - fl u o r - 2 - me t i l - 1 - ¨ p ( me t i l s u l fi n i l )b e n c i l i d e n ]i n d e n o - 3 - a c é t i c o . d )U s o t e ra p é u t i c o e )E j e mp l i f i q u e d o s a n á l o g o s s i mp l i f i c a d o s d e l a i n d o m e t a c i n a q u e ma n t e n g a n l a a c c i ó n A I N E . 10-

Fo r mu l e d o s d e ri v a d o s d e l á c i d o a r i l p ro p i ó n i c o . a )D C I y N . Q b)Uso terapéutico y efectos secundarios.

C A T E D R A :Q U I MI C A F A R MA C E U T I C A

T R A B A JO P R A C T I C O N ° 9

TEMA:AINES

1) Me c a n ism o de a c c i ón de l A . A . S 2) S ín te s is de l A A S ( H of f m a n - 18 98 - quím ic o de B a ye r . 3) ¿ C óm o pue de a te nua r l os e f e c to s c ola te r a le s oc a sio na d os p or e l A A S , m e dia nte m o dif ic a c io ne s f a r m a c oq u ím ic a s? 4) D a do s lo s s ig uie n te s c om p ue s to s ind ique : a ) R E A de lo s de r i va do s de l á c i do s a lic í lic o b) N om br e q uím ic o

5) D a do e l si gu ie nte c om pue s to i n diq ue : a ) D e r iva d o de l c om p ue s to a l q ue p e r te ne c e y D C I b) N om br e q uím ic o c ) A c c ión f a r m a c ol óg ic a d) E je m p lif iq ue un i só ste r o de l pr i m e r gr upo de a c c ió n se m e ja n te e ) F or m ule e l é s te r de l A A S c o n e l a c e ta m inof e n o.

6) ¿ E s a c on se ja b le e l u so de a n ti nf la m a tor i os de l t ip o a nt ip ir ina ? a ) E xpl iq ue br e ve m e n te b) F or m ule tr e s c om pue st os de e s te gr upo y de su n om br e qu ím ic o c ) S e ña le a lgu no de u so c om ú n y s u f or m a f a r m a c é utic a 7- D a do e l si gu ie nte c om pue s to : 4 - but il- 1, 2d if e n il - 3, 5 - p ir a z ol id ino di ona

a ) F or m ule e l c om p ue st o, in dic a n do e l gr up o a l que pe r te ne c e y c om pa r e su a c ti vi da d b io lóg ic a y o te r a pé ut i c a . b) F or m ule s us m e ta bol i tos ( pr odu c to c om e r c ia l iz a do)

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H. H. H H H. F H. Ácido A.A.S 3-metil. Salicílico aspirina Diflunisal. 5- Dado el siguiente compuesto indique : a) Derivado del compuesto al que pertenece y DCI.

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